双叶幼稚园的小朋友们来到了高快乐园，在此进行愉快的远足活动。期间，小新（矢岛晶子 配音）在误打误撞之中来到了高快马戏团内，看到了木偶娃娃多佩玛（渊崎有里子 配音）。多佩玛告诉小新，自己被邪恶的乔奇莉诺（室井深雪 配音）施下了诅咒只能在晚上现身，而这个马戏团其实是邪恶的马卡欧（大冢芳忠 配音）和裘马（田中秀幸 配音）两人的老巢，而小新拥有能够将他们打败的扑克牌。
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丁当在订婚前夕与初恋陈阿明重逢，却不料对方竟改名余坤并拥有了新身份。为治愈陈阿明因实验失败导致的人格分裂，丁当与友人暗中布局，以“糖衣”计划引导他直面过去的伤痛，从撕裂的情感与记忆中脱困。
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上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
